選角是《十月圍城》的強力噱頭；選角亦是《十月圍城》最大的敗筆。有人話多，聲聲刺耳；有人硬塞戲份，聊備一格，選角得失，極為鮮明。
《十月圍城》的成功角色多數是幾乎沒講個一句話的演員，包括驚鴻一瞥，驀然回首，那人卻在階梯深處，深情凝眸的李嘉欣。她在片中是黎明爸爸的女人，卻和黎明有了一段不可能有結果的逆倫戀情，李嘉欣因而自殺，黎明因而消沈頹靡，但在最後黎明成了捍衛孫文與孫媽媽見面的守護神，人是殉道了，但亦在彌留之際，彷彿終於得能與李嘉欣再相逢。李嘉欣一句對白都沒有，但是遺憾還諸天地，生前無緣的深情，死後終得圓的相視一笑，卻成了意在言外的驚歎號了！
同樣的情況出現在周韻飾演的「照相館西施」阿純身上，謝霆鋒飾演的車伕阿四，每回上街繞經照相館總會搖搖把手上的鈴鐺，她則是鈴聲回眸，深情一笑，小兒女就用這種彼此心領神會的招呼方式，傳寫著眉來眼去的感情，阿純每回亮相總是不發一語，總是嫣然一笑，那種甜美，不但酥軟了阿四的心，連觀眾也醉了。
王學圻飾演的東家李玉堂則是在此時示範了一招收攬人心的高招，他知道阿四有情，想要提親，想到阿四即將浴血拚戰，生死難料，於是就在用人之際，先許他一個未來，立刻登門提親，了卻他的心事，讓阿四能夠心無旁鶩地殊死奮戰，不管李玉堂是不是機關算盡，做人東家能夠如此貼心用心，做夥計的自是全力以赴，卻也是人情義理上的必然結果了。
當然，也就在此時，李玉堂才發現阿純另有殘疾，如此嬌美，如此憾缺，任誰都會心頭一緊的，於是唯一的一張家族照，既是盟約，亦是紀念，只是想到「明天就要娶親」的阿四寧為東家所託，以身相殉的情義，你反而會替阿純抱不平了，阿四成就了俠義美名？她呢？在那個以千秋大業為重的時代裡，多少婦女的命運就如阿純一般，連半晌貪歡都沒有，男人把青春和生命捐給了空家，就只剩她們獨守空閨度餘生？革命先烈林覺民與她妻子意映的那段訣別情，那種萬般難捨的心疼與寂寞，映照著在阿純臉上那種恬淡滿足的笑容，歷史的無情與人間的癡情，猛然間就有了濃烈的對比。
話少的，絕美；話多的，就容易露餡了。
首先，梁家輝會演戲，大家都知道，他的一口廣東腔國語，幾乎亦成了他的身份記號，演起陳少白，講起那口廣東腔國語，也許亦不離譜，問題在於他的聲音沒有感情，不像是肺腑之言，就像演戲，如果他能熟練說母語，也許就更有感染力了。
同樣的問題出現在曾志偉飾演的香港警司，造型模彷黃興、黎元洪等民國初年男兒的八字鬍模樣，造型做了歷史考據，不算離譜，問題在於這副模樣兜在曾志偉身上就讓人想笑，搞笑效應大過時代風尚。他沙啞尖細的嗓音，或許適合黑道老大的陰陽難測，就是不適合騎在馬背上發號施令，以致於每一回的開口，看不出政治人物的縱橫捭闔，只如小丑跳樑，反而攪亂了全片氛圍。
選角的另外弊病則是因人設戲，硬要加戲湊興。例如黎明的乞丐劉郁明，蓬頭垢面的造型，沈迷煙館的墮落，一時之間確有吸睛效應，但是怎麼都無法解釋他如何在一夕之間，只因李玉堂贖回了家傳鐵扇，然後洗個澡就能煥然一新，成為萬夫莫敵的俠客，轉折欠缺邏輯理性，亦無任何事証可以佐証他是大隱隱於市的英雄（畢竟他是哀莫大於心死的殘念死灰之人）。
至於籃球巨人巴特爾飾演的「臭豆腐」，任達華飾演的對抗八國聯軍失意將軍，雖然都有烈士戲份，卻也都看不到有與眾不同的血肉戲份細部描寫，夠讓他們發揮演技。尤其是巴特爾路上遇伏，多少人拿刀刺他，剁他，兇殘的程度已非清廷鷹爪在排除異己，而是幾近於血海深仇的必報之憤了，問題在於前因不詳，他的脫身亦不明了。
新人李宇春眉目清秀，男兒串扮的造型亦有說服力，拳腳身手亦稱俐落，但是戲份轉變全無意外，換誰來演都差不多；《九降風》捧紅的新人王柏傑演出年僅十七的熱血青年，表現不差，但是同樣亦沒有真正動人的戲份，從熱血到悲情，一切都太可預期。
挑三揀四了半天，《十月圍城》的群星戲並非一無可取，最稱職的演員應屬盡得打仔本色的甄子丹與康李；膚色蠟黃，讓人不識真面目的胡軍有其忠君報國的官僚思想，從陰沈低悶到散髮紅眼的轉折亦深得反派神髓；謝霆鋒收斂鋒芒，死纏活打的本性特質，不圖另創長工神話，亦能在平凡中得見其魅力；另外則是王學圻飾演的富商東家李玉堂徘徊在親情與良知之間，猶疑於私情與大愛的分際，亦算是規規矩矩的私情臨彷，有其功力，惜因劇本新意不多，只能算是不辱角色所需了。